Simon Dumont jest freeskiere’em, którego z pewnością nie trzeba przedstawiać troszkę starszemu pokoleniu. Młodszym, którzy dopiero niedawno rozpoczęli przygodę z twintip’ami może być trudno przywołać z pamięci segmenty filmowe, edity oraz osiągnięcia Simon’a, gdyż ostatnimi czasy jego kariera nieco zwolniła. Powodów takie stanu rzeczy z pewnością było wiele, aczkolwiek najważniejszymi były kontuzje.
Simon należy do pokolenia, które od samego początku intensywnie i efektywnie rozwijało całą scenę freeski. Począwszy od poziomu jazdy, poprzez imprezy sportowe, a skończywszy na filmach. Nam szczególnie zapadły w pamięci jego przejazdy z pierwszych filmów wytwórni Level1 czy Poorboyz Productions. Można nawet pokusić się o stwierdzenie, iż co roku na popisy młodego Dumonta czekało się z wypiekami na twarzy.
Wspominając stare, dobre czasy należy również wspomnieć o „cichej” batalii pomiędzy nim a Taner’em Hall. Każde spotkanie w pipe’ie, a szczególnie to podczas X-Games elektryzowało całe środowisko. Mimo, iż nie była to zbyt czysta walka pod względem kultury osobistej, szczególnie po stronie Simone’a to z całą pewnością przyczyniła się do podniesienia poziomu sportowej rywalizacji w pipe’ie. Tak poza tym jest on zdobywcą 10 medali X-Games. Całkiem ładna kolekcja.